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Sie ist die beste Freundin von [[Gwendy Peterson]], wird aber zunehmend neidischer, als Gwendy (unter dem Einfluss ihres Wunschkastens[[Wunschkasten]]s) immer hübscher und beliebter wird. Als Gwendy mit [[Bobby CrowfordCrawford]] ausgeht, läuft das Fass über, denn in ihn ist Olive verknallt, was Gwendy jedoch nicht ahnt. Es kommt zum Verwürfnis, und die Wege der beiden Frauen trennen sich.

Als Olive später [[Selbstmord]] begeht und sich die Selbstmord-Treppe von [[Castle View]] hinunterstürzt, gibt Gwendy sich eine Mitschuld und kann es kaum ertragen, als [[Mr. Kepnes|Olives Vater]] sie auf der Beerdigung in den Arm nimmt. Später aber will [[Richard Farris (Gwendys Wunschkasten)|Richard Farris]] Gwendy beruhigen: Olive habe andere, massivere Probleme gehabt, zum Beispiel auch, dass ihr Stiefvater sie immer wieder sexuell belästigte. In ''[[Gwendys Zauberfeder]]'' besucht Gwendy ihr Grab auf dem Homeland Friedhof.